1949年，国民党败局已定，蒋介石被迫辞职，回到老家溪口藏匿养息。此时，孔令侃奉父亲孔祥熙的托付前去探望蒋介石。 当孔令侃进入蒋家时，蒋介石怒气未消，见他来访并没有热情接待。蒋介石直接问起京沪地区的情况，孔令侃无奈地摊开手：“完了，南京城乱成一锅粥，带兵的、搞政事的全是废物，连共 军还没来，他们自己先乱了，甚至抢银行……共 党还没来，他们自己先散了。”他继续抱怨，但被蒋介石一声怒喝打断：“住口，你来干什么？”
孔令侃有些惊讶，硬着头皮回答：“我父亲让我送来十万美金，怕你在这里急需。”然而，蒋介石并不领情，愤怒地拍案骂道：“滚，立刻滚回去！”蒋介石认为孔家父子就是贪婪的“寄生虫”，正是他们在背后贪图国家利益，才导致国民党的覆灭。
面对蒋介石的盛怒，孔令侃有些愣住了，不知如何应对，心中也有些不满。尴尬的他抬头看了看一旁的蒋经国，却发现蒋经国因为“扬子案件”不理他。最终，他红着脸向蒋介石鞠了一躬，匆匆离去。孔令侃没有在溪口停留，马上赶回了上海。不久后，孔令侃和父亲孔祥熙开始转移财产，最终举家迁往美国。 孔令侃自小含着“金汤匙”出生，孔家是民国的四大家族之一，他作为长子，一直受到父母宠爱。17岁时，他进入上海圣约翰大学，开始脱离父母的控制。由于家里一向对他过度宠爱，孔令侃在学校生活奢华，时常不守规矩，甚至晚上常常不回宿舍。学校虽然规定学生不许在外过夜，但孔令侃常常置之不理。每次返回学校时，如果校门关了，他就干脆翻墙进入，甚至直接住进附近的旅馆。
虽然孔令侃的行为令人反感，但他却有着不小的政治野心。在大学期间，他成立了一个名为“南尖社”的小团体，表面上是与同学们保持联系，实际上却是在为将来进入政界积攒人脉。父母对他的这种政治抱负很是欣赏，甚至在他上学时就开始交给他一些家庭事务，让他早早地接触政治。
进入政界后，孔令侃的野心逐渐显现。尽管他对金融不懂，但他却喜欢在银行事务中指手画脚。甚至，身为年轻人的他，已经开始向一些重要人物下命令了。在家里，他也常常为所欲为，任性妄为。对待自己的舅舅宋子文，他更是从不留情。两人不仅在公事上有所争执，孔令侃还在私生活中做得有些过火。孔令侃对风韵犹存的成熟少妇情有独钟，而他曾追求过自己舅妈的妹妹张满怡，闹得家庭关系一度非常紧张。 此外，孔令侃和白兰花的风流史也常被提起。白兰花曾是“晚清首富”盛宣怀的妻子，她的美丽与交际能力使得孔令侃深深迷恋。然而，这段不被世俗接受的恋情最终闹得满城风雨，孔家长辈也非常尴尬，试图劝阻，但孔令侃依然我行我素。 孔令侃的贪婪和野心，也从未停止。在抗战期间，他靠着蒋家政权的庇护，在香港大肆投机倒把，甚至在蒋介石的授权下从事军火贸易，谋取巨额利润。最终，因英方的调查，孔令侃被驱逐出香港。为了避开风头，宋美龄安排他赴美留学，但他并没有心思读书，反而继续追求自己的奢华生活。
在美国，孔令侃不仅继续享受着奢靡的生活，还借机扩大自己的人脉圈子，和一些资本家建立了联系。最终，他回国后凭借这些资源创立了“扬子公司”，迅速积累了大量财富。孔令侃的贪婪和投机行为引起了蒋经国的注意，蒋经国展开了反腐行动，结果发现孔令侃的公司涉及大量不法行为。尽管蒋经国设法捉住了孔令侃，但由于宋美龄的干预，这个案件最终不了了之。
随着蒋家政权的垮台，孔家也开始悄悄转移财产准备逃亡。在与蒋家父子交情疏远之后，孔令侃带着妻子白兰花最终移居美国，并在那里度过了最后的岁月。虽然孔令侃的生活曾充满奢华与风流，但他最终未曾留下子嗣，孤独而凄凉地度过了晚年。
孔令侃的一生可以看作是一个家族的缩影。他的父亲孔祥熙也因为贪婪无度，腐败堕落，最终使得整个孔家陷入困境。孔令侃的失败，既是家庭教育的悲剧，也是富贵之家难逃的宿命。
