晁盖完败宋江的原因及未做的三件急迫之事
团队核心人员流失
吴用反水
晁盖原本有一个实力强大的团队，他为首领，吴用是智谋担当，公孙胜有法术，还有刘唐、阮氏三雄、林冲等好汉。起初吴用与晁盖是发小，关系很好且倾力辅佐他，但江州劫法场救宋江上梁山后情况发生变化。因为晁盖是豪强性格，讲究义气，对更深层次理论类探讨缺乏兴趣和能力，与吴用没有精神上的共鸣。而宋江得到九天玄女的“三卷天书”，且指定可与天机星（吴用）一起看，宋江和吴用在这方面有精神共鸣。在物质满足的情况下，精神层次的共鸣起决定性作用，久而久之，吴用便支持了宋江，导致晁盖在团队核心层面出现重大损失1。
未规划梁山发展目标
缺乏目标规划
晁盖自上梁山后，没有适应环境的变化，仍觉得自己活在“东溪村”，未能主动适应梁山的新环境。他身为梁山首领，却对梁山未来的发展没有规划，没有制定发展目标，只是天天吃吃喝喝。而吴用作为知识分子，早在筹谋劫持生辰纲时就想好了退路是梁山，上梁山后必然会思考梁山的发展方向。宋江上梁山后给出了梁山清晰的发展目标，比如招安等。若晁盖有清晰的发展目标，得到吴用认同并为之准备，即便宋江上山提出招安，也可能遭到反对和打压。所以，缺乏发展目标是晁盖败给宋江的核心原因之一，因为一个团队需要集合众人力量向一个目标冲击，而晁盖没有提供这个目标1。
未处理好人际关系与团队管理
得罪众多好汉
得罪时迁等人：时迁、石秀、杨雄三兄弟应戴宗之邀投奔梁山，晁盖却要杀了他们，理由是时迁是偷鸡摸狗之辈会败坏梁山名声。这个理由荒唐，且得罪了石秀、杨雄这两位天罡星成员，以及戴宗等人。而宋江在晁盖离开后，对三人赔罪安抚，使三人对宋江死心塌地2。
得罪二龙山势力：杨志上梁山时，晁盖当着一众好汉的面提起当初智取生辰纲的事并哈哈大笑，这是杨志一生之耻，得罪了二龙山一伙人，因为梁山108好汉中，二龙山势力很强，鲁智深、武松、杨志、史进、孙二娘等人与之交好2。
未收服林冲：林冲杀了王伦后，晁盖没有趁机收复林冲，让林冲归心，反而让吴用、公孙胜等他认为的自家人排在前面。林冲费心费力火并王伦，还背了弑主的名头，却没得到好处，心中难免有想法，这体现出晁盖不会做人，格局小，还搞小圈子，和当初的王伦没区别2。
综上所述，上梁山后这三件最急迫的事晁盖一件也没做，导致他在与宋江的竞争中完败，最终以悲剧收场
